Los ésteres son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.
Los alcoholes son cadenas de hidrocarburos con uno o más radicales -OH enlazados a uno de los carbonos de la cadena. Por ejemplo:
------------------------------------------------ CH3-OH (metanol) CH3 | CH2-OH (etanol) CH2-OH (glicerol o glicerina) | CH-OH | CH2-OH ------------------------------------------------
Los ácidos grasos son cadenas de hidrocarburos con un componente -COOH. En general, podemos escribir un ácido graso genérico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonatada que identifica al ácido en particular.
En la formación de ésteres, cada radical OH del alcohol se sustituye por la cadena R-COO. El H sobrante del ácido graso se combina con el OH del alcohol formando agua. Supongamos que en el siguiente ejemplo, el radical R corresponde al ácido oleico, entonces, la combinación de metanol con ácido oleico viene a dar:
------------------------------------------------ CH3-OH + R-COOH = CH3-COO-R + H20 (alcohol + ácido graso = éster + agua) o, en este caso, (metanol + ácido oleico = oleato de metilo + agua) ------------------------------------------------
Los aceites y las grasas son una clase de ésteres muy particulares, y muy abundantes en los seres vivos. Éstos ésteres están formados por el glicerol (ver arriba) y, como tiene 3 radicales -OH, los ésteres del glicerol contienen tres radicales de ácidos grasos, que son el ácido oleico, el ácido palmítico y el ácido esteárico, en proporciones muy diversas (cada grasa o aceite particular contiene estos ácidos grasos en una proporción determinada, aunque las grasas contienen más proporción de ácido esteárico que los aceites). De esta manera, llamando R, R' y R'' a radicales dados de cualquiera de estas tres especies (repetidos, o distintos), una molécula de aceite o grasa se escribiría:
------------------------------------------------ CH2-COO-R | CH-COO-R' | CH2-COO-R'' ------------------------------------------------
Observar el componente de la izquierda es la cadena hidrocarbonatada del glicerol. Por este motivo, los aceites y las grasas se llaman también triglicéridos.
Luego de esta breve introducción, pasemos al tema del biodiesel. El biodiesel se fabrica a través de un proceso llamado transesterificación de los triglicéridos. Esto significa, pasar de un éster (triglicérido) a otro éster, que en realidad es una mezcla de (mono)ésteres de metilo. ¿Cómo se hace esto? Se sustituye el radical del glicerol por el del metanol, y los radicales -OH del metanol se combinan con el radical del glicerol para recuperar el glicerol completo.
----------------------------------------------- (un mol de triglicérido + 3 moles de metanol) CH2-COO-R | CH-COO-R' + 3 CH3-OH | CH2-COO-R'' -----------------------------------------------
----------------------------------------------- (glicerol + ésteres de metilo en proporciones diversas) glicerol + CH3-COO-R + CH3-COO-R' + CH3-COO-R'' -----------------------------------------------
La mezcla de ésteres de metilo es precisamente el biodiesel. Se separa del glicerol por decantación, ya que esta mezcla tiene una densidad distinta al glicerol y es insoluble en éste (sería como separar agua y aceite). En la fabricación industrial, pasa también por un proceso de purificación.
Nota: En la práctica, combinar un mol de triglicérido con 3 moles de metanol, traducido a peso implica algo así como 9 partes de triglicérido más 1 parte de metanol (el mol de aceite es mucho más pesado que el de metanol). Pero la reacción, para que se produzca, necesita de un catalizador, que suele ser el hidróxido de sodio (soda cáustica). Como catalizador, se debe agregar en cantidades muy pequeñas (alrededor de 1% en peso, ya que una proporción mayor provocaría la saponificación del triglicérido)