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Lernblatt: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

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Welche Eigenschaften hat Ethen?

Gasförmig, riecht süßlich, verbrennt zu CO2 und Wasser, entfärbt gelbes Bromwasser

Welche Besonderheit im Molekülbau weist das Ethenmolekül auf?

Es hat eine Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen

Welche besondere Eigenschaft des Ethens kann man durch die Doppelbindung erklären?

Die Entfärbung des Bromwassers. Eine der Bindungen der Doppelbindung öffnet sich. An die freien Stellen werden die beiden Atome des im Wasser gelösten Brommoleküls Br2 gebunden. Das heißt dann "Additionsreaktion"

Welche Stoffe entstehen bei der Addition von Halogenen an Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindung?

Halogenalkane!

Unter welchen Bedingungen ist das Ethen auch zur Substitutionsreaktion mit Brom fähig?

Im Gaszustand, z.B. unter Lichteinfluß. Es wird dann ein H- Atom durch ein Br-Atom ersetzt. Die Doppelbindung bleibt unberührt.

Wie nennt man allgemein Kohlenwasserstoffe, die eine Doppelbindung im Molekül haben?

Alkene. Man erkennt sie daran, dass sie im Namen die Endung -en haben

Allgemeine Summenformel der Alkene?

CnH2n

Welche Eigenschaften ändern sich in der homologen Reihe der Alkene?

Siedepunkt, Schmelzpunkt, Viskosität - wie bei den Alkanen

Welche Ursachen haben die Veränderungen der Stoffeigenschaften in der homologen Reihe der Alkene?

Die Zunahme der Van-der-Waalschen Kräfte

Welche Kohlenwasserstoffe lassen sich auch noch durch Entfärben von Bromwasser nachweisen?

Diejenigen mit Dreifachbindung. Man nennt sie Alkine.

Was ist das einfachste Alkin?

Das ist das Ethin. Es wird in gelben Stahlflaschen als Gas "zum Schweißen" in Werkstätten verkauft.

Welche besonderen Eigenschaften hat das Ethin?

Gas, brennbar, mit Luft gemischt sehr leicht explosiv, verbrennt mit rußender Flamme.

Wie nennt man die ähnlich wie das Ethin gebauten Kohlenwasserstoffe und welche allgemeine Summenformel haben sie?

Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung heißen "Alkine" und haben die Summenformel CnH2n-2

Wie kann man Ethin und Ethen durch die Additionsreaktion unterscheiden?

Ethin addiert genau doppelt so viel Brom (oder Jod) wie Ethen

Wie nennt man Alkine und Alkene gemeinsam?

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe = Kohlenwasserstoffe mit Mehrfachbindung (also nicht nur einer Einfachbindung)

Wie heißen Kohlenwasserstoffe, die mehr als eine Doppelbindung im Molekül enthalten?

z.b. Diene - diese enthalten zwei Doppelbindungen. Die Doppelbindungen können aber nicht direkt nebeneinander sein. Dies würde durch eine zu hohe Spannung zum Zerbrechen der Moleküle führen

Was ist das Cracken?

Ein Verfahren, bei dem man aus langkettigen Molekülen gesättigter, zähflüssiger Kohlenwasserstoffe kürzere Ketten leichtflüssiger Kohlenwasserstoffe macht, die z.B. im Benzin vorkommen

Wie führt man das Cracken technisch durch?

Verbindungen mit langen, gesättigten Kohlenwasserstoffmolekülen (z.B. aus dem schweren Heizöl) werden an einem "Perlkatalysator" erwärmt. Die Molekülketten brechen auf.

Welche Stoffe entstehen beim Cracken aus einem langkettigen Alkanmolekül?

Ein kurzkettiges Alkanmolekül + ein kurzkettiges Alkenmolekül

Beispiel: Cracken von C10H22 in der Mitte! Welche Stoffe entstehen?

Pentan C5H12 und Penten C5H10

Warum führt man das Cracken überhaupt durch?

Weil man bei der fraktionierten Destillation so viel schweres Heizöl bekommt und nur wenig Benzin. Benzin kann man aber besser verkaufen.

Was versteht man unter dem Klopfen des Benzinmotors?

Das vorzeitige Zünden des Benzin+Luftgemischs beim Zusammendrücken durch den Kolben. Der Kolben läuft dadurch nicht mehr im Zylinder gleichmäßig auf und ab. Der Motor klopft. Er geht kaputt!

Wodurch wird die vorzeitige Zündung, die das Klopfen bewirkt, verursacht?

durch ungesättigte, geradkettige Kohlenwasserstoffmoleküle im Molekül

Welcher Stoff klopft sehr stark?

Das n-Heptan. Man hat diesem Stoff daher die Octanzahl 0 gegeben.

Welche Stoffe klopfen wenig oder gar nicht im Benzinmotor?

Verzweigte Kohlenwasserstoffe, z.B. isomeres Octan (2,2,4-Tri-methyl-pentan). Man gab ihm die Octanzahl 100

Was bedeutet es, wenn eine Benzinsorte die Octanzahl 93 hat?

Diese Benzinsorte bringt den Motor genauso zum Klopfen wie ein Gemisch aus 93 % isomeres Octan + 7 % n-Heptan.

Worin unterscheiden sich Superbenzin und Normalbenzin?

Superbenzin hat eine höhere Octanzahl

Was versteht man unter "Reforming"?

Am Katalysator (Platin) werden in der Raffinerie aus geradkettigen Kohlenwasserstoffmolekülen solche gebaut, die stark verzweigt sind

Warum führt man das "Reformieren" das Benzins durch?

Man erhält dadurch Benzin mit einer höheren Octanzahl

Was hat man früher gemacht, um Benzin "klopffest" zu machen?

Man hat eine Bleiverbindung dazugegeben. - Reste von Blei sind daher immer noch in unserer Umwelt vorhanden

Welchen Aufbau hat ein Molekül, dessen Summenformel C6H6 lauter?

6 C-Atome im Kreis, abwechselnd folgen Doppelbindung und Einfachbindung

Wie heißt das Molekül mit der Summenformel C6H6?

Es heißt Benzol. Die Formel wurde von August von Kekulé gefunden

Wie nennt man alle Stoffe, die in ihren Molekülen als ein Teil diesen Kohlenstoffring des Benzols enthalten?

Aromatische Kohlenwasserstoffe

Warum sind aromatische Stoffe für uns so wichtig?

Viele nützliche Stoffe (Medikamente, Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe...) sind "Aromate", aber auch viele Umweltgifte und krebeserregende Stoffe

Beispiel für "nützliche" Aromate?

Aspirin, Farbstoff der "Blue Jeans"

Beispiel für Aromate als Umweltgift?

DDT (Insektenbekämpfungsmittel, lagert sich im Fett des Körpers ab), Dioxin (aus der Müllverbrennung), Benzol selbst (krebserregend, im Autobenzin in kleinen Mengen enthalten), Stoffe im Teer (z.B. vom Tabak)

Welche chemische Reaktion müßte aufgrund der Kekuleformel mit Benzol möglich sein?

Es müßte aufgrund der dort dargestellten Doppelbindungen Bromwasser entfärben. Tut es aber nicht!

Welche Vorstellung hat man heute vom Aufbau des Benzolmoleküls?

Die 6 Elektronen, die eigentlich die Doppelbindungen (nach Kekule) bilden sollen, sind in Wirklichkeit über den ganzen Ring der 6 C-Atome verteilt. Man nennt das den "Mesomeriering"

Warum reagiert Benzol nicht mit Bromwasser?

Weil keine echten Doppelbindungen vorliegen. Der Mesomeriering ist aber sehr stabil! Es werden daraus keine Elektronen für Verbindungen zur Verfügung gestellt

Vereinfachte Darstellung des Benzolmoleküls?

Ein Sechseck mit einem Ring darin