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Lernblatt: Alkansäuren und Ester

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Antworten - Halte beim Lernen diese Spalte mit einem Blatt Papier zu. - Hast du die Frage leise für dich (oder laut, wenn dich jemand abfragt) beantwortet, dann schiebe das Papier etwas nach unten und prüfe selbst, ob deine Antwort richtig war.

Was geschieht, wenn man ein Alkanal mit einem Oxidationsmittel reagieren läßt?

Sauerstoff wird zwischen das C-Atom und das H-Atom der Carbonylgruppe (-CHO siehe Alkanale!) eingebaut. Zur Wasserabspaltung kommt es hier nicht!

Was entstehen, wenn ein Alkanal oxidiert wird?

Eine Alkansäure

Was ist die funktionelle Gruppe der Alkansäuren?

Das ist die Carboxylgruppe. Abkürzung: -COOH Das ist ein C-Atom mit einem doppelt gebundenen Sauerstoffatom und einer -O-H Gruppe. Da die beiden O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, muss man -COOH schreiben ! (zweimal das O)

Abkürzung im Namen durch die Endung

"-säure"

Was ist die einfachse Alkansäure?

Methansäure H-COOH (Ameisensäure)

Vorkommen der Ameisensäure?

Ameisen, Brennnessel, Nesselkapseln von Quallen

Was sind die ersten fünf Glieder der homologen Reihe der Alkansäuren?

Methansäure (Ameisensäure), Ethansäure (Essigsäure), Propansäure (Propionsäure), Butansäure, (Buttersäure), Pentansäure...

Wie verhält sich mit der Löslichkeit der Alkansäuren in der homologen Reihe und wie kann man das begründen?

Die Wasserlöslichkeit nimmt ab, die Löslichkeit in Benzin nimmt zu. Grund: Bedeutung der Wasserstoffbrücken nimmt ab, die der Van-der-Waalschen Kräfte nimmt zu

Warum sind niedere Alkansäuren gut wasserlöslich?

Weil Wasserstoffbrücken zwischen Wassermolekülen und der -O-H Gruppe der Carboxylgruppe möglich sind.

Warum sind niedere Alkansäuren flüssig und nicht gasförmig (wie z.B. Methanal)?

Weil auch zwischen den Carboxylgruppen der Alkansäuremoleküle Wasserstoffbrücken möglich sind. Die Moleküle halten sich also gegenseitig fest und können sich bei Wärmebewegung nicht so leicht voneinander trennen.

Wie stellt man die Essigsäure im Labor her?

Man oxidiert Ethanal mit einem Oxidationsmittel

Wie stellt man Essigsäure auf biotechnische Weise her?

Man läßt alkoholhaltige Flüssigkeit (Wein) auf Buchenholz rieseln, auf dem Essigsäurebakterien sitzen. Von unten her bläst man Luft ein. Die Enzyme (= biol. Katalysatoren) in den Zellen der Bakterien oxidieren das Ethanol zu Ethanal und dieses zu Ethansäure

Wo kommt Buttersäure vor?

In ranziger Butter und im Schweiß. Ein Hund kann davon noch ein Billionstel Gramm in einem m3 Luft riechen. Dieser Geruch ermöglicht ihm das Verfolgen von Spuren!

Welches ist die stärkste Alkansäure?

Ameisensäure (Methansäure)

Wie entstehen die Ionen der Alkansäure, wenn diese in Wasser gelangen?

Indem aus der -COOH Gruppe ein H als H+ abgespalten wird. Zurück bleibt der negativ geladene Säurerest! Man nennt diesesen Vorgang Protolyse!

Warum nimmt in der homologen Reihe der Alkansäuren die Säurestärke ab?

Weil mit zunehmender Größe der C-Kette Elektronen in die Carboxylgruppe "hineingedrängt werden". Es ist dann nicht mehr so leicht möglich, dass ein H+ abgespalten werden kann.

Wie nennt man die negativen Säurerestionen der a) Ameisensäure b) Essigsäure?

a) H-COO- Methanat oder Formiat

b) CH3-COO- Ethanat oder Acetat

Wie nennt man das Salz, das aus neg. Acetationen und pos. Aluminiumionen besteht?

Verwendung dieses Salzes?

Aluminiumacetat. Verwendung: Umschläge (Essigsaure Tonerde = Lösung dieses Salzes) bei Inseketenstichen oder Verstauchung.

Wo kommt Kupferacetat vor?

Überall da, wo Kupfer mit Essigsäure zusammenkommt. Es ist sehr giftig?

Wie nennt man den grünen Stoff auf den Kufperdächern?

Das ist kein Kupferacetat! Das ist das Salz der Kohlensäure, also Kupfercarbonat und wird "Patina" genannt.

Wie nennt man Alkansäuren mit ganz langen C-Ketten?

Die nennt man Fettsäuren (aus ihnen können Fettmoleküle entstehen)

Was sind ungesättigte Fettsäuren?

Fettsäuren, in deren C-Ketten Doppelbindungen (eine oder mehrere) vorkommen.

Was entsteht aus einer Alkansäure und einer Lauge?

Salz + Wasser (wie immer, wenn Säure und Lauge zusammenkommen)

Was entsteht aus Essigsäure und einem unedlen Metall?

Salz (in diesem Fall ein Acetat) + Wasserstoff. Immer, wenn Säure und unedle Metalle zusammenkommen entsteht Salz + Wasserstoff.

Was geschieht, wenn ein Alkoholmolekül und ein Alkansäuremolekül aufeinander treffen?

Aus dem -O-H , das Bestandteil der Carboxylgruppe ist und aus dem H, das Bestandteil der Hydroxylgruppe (-O-H) des Alkohols ist, entsteht ein Wassermolekül! Die beiden "Molekülreste" verbinden sich dadurch zu einem größeren Molekül

Wie nennt man eine Reaktion, bei der durch Abspaltung eines kleineren Moleküls aus zwei größeren Molekül ein noch größeres Molekül wird?

Kondensationsreaktion

Welche Stoffe entstehen bei der Kondensationsreaktion zwischen Alkohol und Alkansäure?

Wasser + Ester

Kennzeichen des Estermoleküls?

Molekülteil - C - O - Molekülteil

||

O

Die Molekülteile stammen aus dem Alkansäuremolekül und dem Alkoholmolekül.

Was ensteht, wenn man Ethansäure und Ethanol reagieren läßt?

Wasser und Ethansäure-ethyl-ester (Lösmittel für Klebstoffe, z.B. "UHU")

Was entsteht bei der Reaktion zwischen Propansäure und Butanol?

Propansäurebutylester = Rumaroma + Wasser

Was ensteht bei der Reaktion zwischen Buttersäure und Methanol?

Butansäuremethylester = Ananasaroms + Wasser

Was entsteht bei der Reaktion zwischen Pentansäure und Pentanol?

Pentansäurepentylester = Apfelaroma + Wasser

Verwendung der Ester?

Lösemittel und Aromastoffe für Süßigkeiten

Wie führt man eine Reaktion, die einen Ester ergeben soll, praktisch durch?

Man mischt einen Alkanol und eine Alkansäure und gibt etwas konz. Schwefelsäure hinzu (diese "entreißt" bei der Kondensationsreaktion das Wassermolekül)

Was geschieht, wenn man Salpetersäure mit Glycerin reagieren läßt? Was entsteht dabei?

Es kommt zur dreifachen Wasserabspaltung und man braucht auch drei Salpetersäuremoleküle für ein Glycerinmolekül. Grund: Das Glycerinmolekül hat drei -O-H Gruppen!

Es entsteht der Ester Trisalpetersäureglycerinester = "Nitroglycerin"

Eas geschieht, wenn man ein Ester/Wasser-Gemisch mit Lauge reagieren läßt?

Die Kondensationsreaktion wird rückgängig gemacht. Dabei wird wieder ein Wassermolkül verbraucht,um das H-Atom am Rest des Alkanols und die -O-H Gruppe als Bestandteil der Carboxylgruppe der Alkansäure wieder herzustellen.

Wie nennt man die Spaltung eines Esters unter Aufnahme von Wasser?

Esterhydrolyse (sie erfolgt unter dem Einfluß von Lauge)

Wie nennt man die Ester, die entstehen, wenn Fettsäuremolkeküle durch Kondensationsreaktion mit Glycerin Ester ergeben?

Trifettsäureglycerinester und die nennt man gewöhnlicherweise "Fette".

Wie nennt man die Esterhydrolyse eines Fetts?

Verseifung. - Grund: Die entstehenden drei Fettsäuremoleküle reagieren weiter mit der Lauge zu Salzen der Fettsäure und Wasser. Salze der Fettsäure heißen aber "Seife"

Auf welche Weise entstehen flüssige Fette?

Wenn ungesättigte Fettsäuren mit Glycerin einen Ester bilden (= "verestert werden")

Welche Fette entstehen vorwiegend aus Fettsäuren ohne Doppelbindung? (= gesättigte Fettsäuren)

Die in Tieren, das sind dann die "tierischen Fette"

Welche Fette entstehen aus Fettsäuren mit Doppelbindungen?

Die in Pflanzen. Das sind alle "fetten Öle"

Wie verhalten sich Ester gegenüber Wasser und welchen Grund hat dies?

Sie mischen sich kaum. Grund: Sie haben im ganzen Molekül keine einzige Stelle, wo eine Wasserstoffbrücke zu einem Wassermolekül möglich wäre!

Warum sind höhere Ester (mit vielen C-Atomen) fest?

Weil durch den zunehmenden Einfluß der Van-der-Waalschen Kräfte zwischen den C-Ketten der einzelnen Estermoleküle diese sich kaum noch unabhängig voneinander bewegen können.

Warum haben die niederen Ester niedere Siedepunkte?

Es gibt hier kaum Wasserstoffbrücken, die die Moleküle zusammenhalten könnten.

Eigenschaften der Fette?

Hydrophob (= Wasser abweisend), gut benzinlöslich, leichter als Wasser, bilden mit Wasser eine Emulsion beim Schütteln.Verbrennen rußend.

Nachweis für Fette?

Fettfleckprobe - werden durch den Farbstoff "Sudan III" rot gefärbt, ebenso durch den Farbstoff in der Tomate.

Gewinnung von Fetten?

1. Auspressen von Samen (= "kalt geschlagenes Öl")

2. Herauslösen aus den Samen mit Benzin. Lösemittel dann verdampfen lassen. (billiges Öl)